シーズン3では、ラリーとジェフによるレストランへの投資で、シェフの雇用をめぐって笑いが巻き起こる。そんな中、ラリーはいつものようにさまざまなトラブルに首を突っ込む。今回のトラブルは、「地獄からのナニー」やラッパーの裏切りなど。
シーズン3の第1話では、ラリーとジェフが、テッド・ダンソンと一緒にレストランに投資します。そのお祝いに、ラリーは自分とテッド用にお揃いのシャツを買うことにしましたが、テッドがシャツに汚れを見つけたことで、ラリーの「オズの魔法使い」での降格など、いろいろなトラブルが起こります。
ラリーがついに携帯電話を持つことになりましたが、初通話が、彼と新しいレストランのシェフとの間に大きな誤解を引き起こします。結果的に、リチャードの新しい恋人が重症のじんましんを起こしてしまいます。それも、エミー賞でこのカップルがジョーン・リバースからいろいろと詮索される直前に...
ラリー、ジェフ、テッドの3人は、じんましん騒動の後に辞めたシェフの代わりになる、レストランの新しいシェフを見つけるのに必死。そんな中、あるカップルがラリーからの結婚祝いのプレゼントを、結婚式からもう1年以上も経っているという理由で拒否する。そして、店員はラリーが自分のストーカーだと信じ込んでしまう。
ラリーとシェリル、ジェフ、スージーは、10個のスポンジケーキで恐怖状態を阻止された「地獄からのナニー」に出会う。ラリーはプールパーティの後で「ペニスの過ち」を犯し、リチャード・ルイスは「バーレット引用句辞典」から不屈の名声を探す。
テロ攻撃の驚異のうわさが、ラリーの友人宅でのアラニス・モリセットによる慈善コンサートに暗雲を投げかける。そんな中、ラリーは、ポール・ライザーの妻ミンディとレストランや彼女が働いている香水ショップで出くわした時に、彼女のことを鼻であしらわずにはいられなくなる。
ラリーは、ニューヨーク市で映画を撮影中に訃報を受けるが、その状況を言い訳に使って、数々の参加したくない招待から逃れようとする。
別のカップルと食事をした後、ラリーはエチケットの疑問について思いを巡らす。そんな中、ジェフはアレルギーのせいで、自分の娘に彼とペットのジャーマンシェパードのどちらかを選ぶように迫る。
ラリーは、ワンダのラッパーの彼氏の信頼を裏切ったと責められる。後に、ラリーはジェフの妻スージーを敬遠する。そしてシェリルが捨てたジャケットと同じものを買いなおそうとして、いろんなトラブルにぶち当たる。
ラリーがクリスマス時期のチップを渡すことに関して無能であることが判明する一方で、ラリーとジェフはどちらも嘘が下手であることが明らかになる。後に、ラリーは、シェリルの家族がセットしたクリスマスの飾りのキリスト降誕シーンを壊してしまった償いをしようと試みる。
シーズン3最終回では、ラリーはシェフをクビにする方法を見つけ、大切なレストラン評論家との関係を悪くしてしまう。それも、彼の新しいビストロがオープンする直前に...
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