禁酒法時代のアトランティックシティを舞台にしたHBOの大好評ドラマシリーズのシーズン2。このシーズンでは、ナッキー・トンプソンは票の操作を行なった疑いで連邦政府に目をつけられ、最大の信頼を置いていた者たちの裏切りに遭う。
シーズン2第1話。ナッキーは自分の仲間の裏切りを知り動揺する。チョーキーはKKKの卑劣な襲撃に遭い、命と生活を脅かされる。マーガレットは息子のしつけ問題に悩み、アンジェラはジミーの愛情を求めてジリアンと張り合う。
アトランティックシティでの権力を失うことを恐れたナッキーは、裏切り者が誰かを探り出しながら、報復手段を検討する。ニューヨークでは、ジミーがアーノルド・ロススタインに取引を持ちかけるが、ロススタインは取り合わない。しかし、代わりにマイヤー・ランスキーとラッキー・ルチアーノが取引のパートナー候補として浮上する。
提督がアトランティックシティへの酒の輸送に圧力をかけていることを知り、ナッキーはワシントンの新任司法長官ハリー・ドーアティを訪ね、以前の恩返しに政治的便宜を図ってほしいと持ちかける。一方、オーウェン・スレイターは自分の価値を証明しようとする。
ナッキーの弁護士は、ナッキーの選挙不正操作事件の形勢を変えることのできる方法を思いつく。酒の余剰在庫を抱えてしまったジミーとミッキーは買い手を求めてフィラデルフィアへ。一方ナッキーはアトランティックシティへ酒を搬送するための意外な取引をまとめる。
敵に口先だけのおべっかを使った後、ナッキーはメモリアルデー（戦没者追悼記念日）の退役軍人を称えるスピーチで誰も予想しなかったゲストを紹介する。イーライは提督への忠誠に疑問を持つが、その結果取った行動が彼をますます窮地に追い込むことになる。一方ジミーは手痛い教訓を学ぶ。
ナッキーは危険な酒の荷揚げを画策する一方で、選挙不正操作事件に関して意外な展開に直面することになる。ジミーは新しい師を見つけ、マーガレットは教会でざんげする。
ジャック・デンプシーを使って、彼のボクシング試合の無線放送を宣伝しようとするナッキー。そのころ、ジミーはアトランティックシティの未来を左右しかねない決断に迫られていた。マーガレットは家族との再会を果たし、ネルソンは新しい検察官の指示に従う。そしてオーウェンは昔の恨みを晴らすのだった。
身近な人物の死をきっかけに、ナッキーは自分の政治的立場についてアーノルド・ロススタインにアドバイスを求める。アンジェラは新しく知り合った友人とビーチで会う。ナッキーは海外からの提案についてオーウェンと話し合う。ジミーはミッキー・ドイルを犠牲にして自分の威力を示そうとする。
ベルファストへ赴いたナッキーとオーウェンは、IRA（アイルランド共和国軍）のリーダーたちと交換取引について話し合う。一方、ジミーと彼のパートナーたちはジョージ・リーマスと医療用アルコールの取引をまとめる。ランドルフとラスロップはナッキーの過去についてハロランを厳しく追及する。
新たな酒の調達元を得たナッキーが酒を安く売り始めたため、ジミーとパートナーたちはアトランティックシティでの新たな収入源を開拓せざるを得なくなる。ピーク観光シーズンの到来を控え、提督の手下たちはストライキを続ける労働者たちの対処法に悩んでいた。
とっておきの切り札を出すエスター・ランドルフ。ナッキーはマーガレットに最悪の事態に備えるよう伝える。ジミーは大学時代に思いをはせる。ミッキー・ドイルは酒の収益を独占できないことに苛立つ。イーライは司法取引を拒否し、ネルソンは過去のしっぺ返しに悩まされる。
シーズン2フィナーレ。ナッキーの裁判が迫る中、ジミーはこれまでの埋め合わせをしようとする。エスター・ランドルフからの提案を考慮するマーガレット。やがて、彼女の将来を変える決断を下す。それはナッキーの将来をも変えるものだった...
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