この大ヒットHBOシリーズのシーズン5では、ラリーは病気で腎臓移植を必要としている友人リチャード・ルイスを看病する心の準備ができている。彼の生みの親だと名乗る人たちが亡くなる前に腎臓を提供してくれる奇跡が起きるまで。
シーズン5の初回エピソードでは、生死の境をさまよう体験、父親に関する新事実が明らかに、そして自分と同じ名前のサンドイッチの発見がきっけかとなって、ラリー自身に変化が起きる。
ラリーは、個人的な秘密を発見するために私立探偵を雇い、「人種差別」主義の犬を飼い、(一時的な)レズビアン擁護者として台座から転げ落ちる。
ラリーは家政婦にブラジャーをプレゼントし、補助デバイスと特殊ネールを使って家政婦の夫の怒りをかわす。
ラリーは日本料理レストランでアートディーラーに恥をかかせ、八百長ビンゴのことで老人ホームの老人を非難する。
ラリーとジェフは、助けを必要としている友達をどこまでサポートするべきかについて話し合う。
ラリーは2つの願い事を叶え、煙の出るジャケットをイコンと交換する。
ラリーは、性犯罪者をユダヤ教の過ぎ越しの祝いに招いて物議をかもす。
ラリーとジェフは腎臓移植会議の代表者と友達になる。
ジェフの犬が誘拐され、ラリーは韓国人のノミ屋が犯人ではないかと疑う。
シーズン5最終回では、ラリーはアリゾナ旅行で人が変わる。