エミー賞候補シリーズのシーズン5は、リチャード・ヘンドリクスとパイド・パイパーのテック・チームが成功を目前に変化を迎え、不安定に右往左往する様子を描く。
シーズン第1話。パイド・パイパーのレベルアップに伴い、リチャードはリーダーとしての新たな課題に直面する。ギャビンは時代に取り残されないかと心配する。
リチャードは新しい社員をまとめようとするが問題に直面する。チアン・ヤンは出廷する。ギャビンは自身のサインに関して耳が痛い話をされる。
リチャードが他社のCOOに熱を上げたことでパイド・パイパーの他のメンバーと摩擦が起こる。ディネシュは新しいルームメイトを獲得する。
リチャードは新たな顧客を勧誘しようとする。ギャビンの部下たちは謎めいたメッセージに頭を悩ませる。ジャレッドはビッグヘッドから情報を得る。
リチャードは自信を打ち砕かれる。ギルフォイルはAIのパートナーに不安を覚える。ギャビンは将来に思いを馳せフーリーを辞めようかと思案する。
リチャードはローリーを手伝うことを決意する。ギャビンは新しいパートナーと折り合いをつけようと必死になる。ディネシュはめったに味わえない勝利に喜びを爆発させる。
リチャードに不愉快な情報が届く。ギルフォイルはリスクのある提案を行う。ディネシュは同僚と意地を張り合う。ギャビンは自宅近くの町に目標を定める。
シーズン最終話。パイパー・ネットが予期せぬ危機に直面したとき、リチャードは驚くべき行動に出る。