シーズン8では、「ひとり身」のラリーがロスで巧みにデートを重ねるが、ウソのアリバイによって彼は地元NYCに呼び戻される。そこでも、失策と人格失墜がいとも簡単に起こり得ることを思い知る。
シーズン8の初回エピソードでは、離婚の弁護士がユダヤ教徒ではないことを知る。そして、スポーツオーナーの娘に注文したガールスカウトのクッキーをキャンセルする。
予想もしなかった事に、ラリーは暴力被害者の女性たちにお手本を示すことになる。リチャード・ルイスのバラエティーショータレントとの関係には試練が待ち受け、レオンはアイデンティティ誤認事件を切り抜ける。
ゴルフコースでのディナーパーティで、ラリーは「社会的暗殺者」を見事に演じる。そしてパレスチナ・レストランでは最高のチキン料理が出される。
ラリーはデートでのタブーを犯すと誓い、最近オフィスで隣に座るようになった同僚に譲ったことを悔やむ。ディナーを欠席するためにジェフが使ったアリバイがあとで彼を窮地に追い込む。
アリバイ作りに失敗した結果はとても大きな影響を与える。グリーン一家の犬には最後の餌が与えられず、ラリーはバイキングの列で割って入った人に文句をつける。
ラリーは空と地下でヒーローを演じ、ジェフのリッキー・ジャーヴェィスとの恋路は騒がしいウェイターに妨害される。
ラリーはロージー・オドネルと同じ女性を奪い合い、日本式のおじぎを研究し、そしてロスの知り合いとのランチを断る。
ラリーとジェフは投資の機会について考え込む。ワンダ・サイクスが先手を打ってラリーのトレーニング・スケジュールを作成する。
アイスクリームトラックはラリーに、ソフトボールの決勝戦、セラピストの料金、ビル・バックナーの遺産、新しい彼女の旅行に関する好みに影響を与え、子供時代の苦い記憶を思い出させる。
シーズン8最終話では、ラリーはマイケルJ.フォックスをハラスメントに関して非難し、ジェフは身体を張ってスージーを銃弾から守る。そしてラリーは、ジェニファーの息子グレッグに不適切な誕生日プレゼントを贈ったことで叱られる。