シーズン2では、ラリーは新しく自動車販売の営業マンの仕事にトライし、プロレスラーと遭遇し、値段の高い針療法師と賭けをし、マッサージサロンで騒ぎを起こすなど、様々なトラブルに巻き込まれます。
シーズン2の初回エピソードでは、ラリーとシェリルがシーサイドの豪邸を落札したけれど、彼らの「ドリームホーム」には原因不明の物音が。。。その一方で、ラリーは自動車販売の営業マンとして就職して皆を驚かせます。
ラリーは自分の車のタイヤをプロレスラーのソアー・オルソンが切り裂いたと思っていて、リベンジする機会をうかがっています。その一方で、ラリーはジェフとスージーの間の問題を見て、自分がどれだけ人畜無害な男かをシェリルに分かってもらうよう努めます。
ラリーは友人の映画でユダヤ人の隣人に迷惑をかけます。その後、ラリーはハロウィーンの「トリック・オア・トリート」という言葉の「トリック」を実体験することになります。
中華テイクアウトで料理が間違って配られるというハプニングが起き、ラリーはHBOエグゼクティブが自分のエビを食べたと疑っています。そしてそのことにより、何故かラリーは女嫌いというラッテルを貼られてしまうのです。
ラリーとリチャード・ルイスは同じ精神科医に通っていますが、ラリーはドクターがビキニの水着を着たところを発見し、二人ともドクターとの関係を断ち切る方策を講じます。
針療法師がラリーの背中を完治できなければ、5千ドルの支払いはいらないと言います。偶然にも、作家がもうじき遺産が入ったら返すからと言って、5千ドルの借金をラリーに申し出てきました。
ミニシリーズの鑑賞会で、テレビ局エグゼクティブの幼いお嬢さんが、大事なお人形の紙の毛をラリーに切ってくれるようねだります。しかし結果を見て、お嬢さんは猛烈に激怒!その場をとりつくろうために、ラリーとジェフはジェフの人形の頭を取って。。。
レイカーズの試合で偶然にシャキール・オニールをつまづかせてしまったラリーは悪者扱いされます。しかしこのアクシデントが彼に幸運をもたらす結果に。。。
シェリルの姉妹と結婚したユダヤ教徒がキリスト教に改宗したことを知って、ラリーはショックを受けます。その一方で、リチャード・ルイスが留守番電話の受付メッセージを盗んだとしてラリーを非難します。
このコメディーシリーズのシーズン2最終話では、シェリルの占い師によってラリーがイヤらしいメッセージを残したことが露呈し、ラリーは窮地に追い込まれます。その後、ラリーはレストランでフォークを盗んだところを見つかってしまいます。