大ヒットシリーズのシーズン5は、アトランティックシティの酒密売ビジネスを牛耳る闇の帝王ナッキー・トンプソンの「ラストオーダー」となる。時は1931年。禁酒法時代の終わりが近づくにつれ、ナッキーはまっとうな道を歩もうとするが、熾烈な権力争いの真っただ中に置かれることになる...
シーズン5第1話。1931年、キューバ。ナッキーはアメリカで禁酒法が廃止されることを期待し、酒製造業者と手を組もうとする。一方、マーガレットは苦境に立たされる。そしてラッキー・ルチアーノはキューバにいるナッキーにまで影響を及ぼす大胆な計画を実行に移す...
危機を回避したナッキーはキューバから戻り、「ボスの中のボス」サルヴァトーレ・マランツァーノと会う。その後、ランスキーとルチアーノに「メッセージ」を送る。1884年。父親と提督との対立を尻目に、妹の死を乗り越えようとするナッキー少年の姿があった。
チョーキーは方向転換を図る。マーガレットは苦しい立場に置かれる。ナッキーはパートナー候補の「大物」をもてなす。ハーレムでナルシスと面会したルチアーノとシーゲルは現状維持を約束するが、抵抗に遭う。
共通のジレンマを抱えるナッキーとマーガレット。2人はアトランティックシティで和解する。シカゴでカポネと面会中のルチアーノは昔の敵に遭遇する。サリー・ウィートは市民による暴動を懸念しながら、キューバで支払いを済ませる。
チョーキーは復讐を胸にアトランティックシティに戻る。ルチアーノからの度重なる脅迫を懸念したナッキーは、ニューヨークでマランツァーノとの面会を取りつける。だが、キューバから悪い知らせが届く...
チョーキーはドーター・メイトランドを解放するよう懇願するため、ハーレムに出向いてナルシスと会う。連邦捜査官たちはカポネの犯罪組織をつぶすため、イーライとヴァン・オルデンに協力を求める。また一人身近な人物を失ったナッキーは酒に溺れ、バーの常連客2人と戯れ始める。
ルチアーノと敵対するナッキーは、アトランティックシティにある自分の資産を守ろうとする。ウィリーとイーライはナッキーの闘争に巻き込まれ、マランツァーノは最期を遂げる。そしてナッキーは入院しているジリアンからの手紙を読む。1897年。ナッキーは提督にある秘密の便宜を図る。
シリーズ最終回。大変革の後、ナッキーはマンハッタンに居を移すことを考える。マーガレットはナッキーと穀物会社の株主を感心させる。ルチアーノはギャングのボスたちによる委員会を組織しながら、やり残した仕事を片づける。一方ナッキーは病院にジリアンを訪ねるが...